Para que o Conky inicialize automaticamente no Gnome, é preciso criar um script e incluir este na inicialização do Gnome.
Primeiro, criar um arquivo oculto na pasta /home, chamado .conky_start.sh com o seguinte conteúdo:
#!/bin/sh
sleep 30 && conky;
Dar permissão de execução para ele:
chmod +x .conky_start.sh
Adicionar este script a inicialização em Sistemas -> Preferências -> Aplicativos de Sessão, usando o caminho completo /home/usuário/./.conky_start.sh e está pronto.
Na pŕoxima inicialização, 30 segundos após o Gnome carregar, o Conky será executado. Se quiser mudar o tempo de espera, altere o valor de sleep 30 no arquivo criado.